Isoflavone sind typische Bestandteile bestimmter Nahrungspflanzen aus der menschlichen und tierischen Ernährung wie Soja, Rotklee oder Alfalfa (Luzerne).
Ihre chemische Struktur ist derjenigen der Flavonoide sehr ähnlich - auch dies typische Bestandteile vieler Früchte und Gemüse - wobei die Silbe "Iso" dem Chemiker sagt, dass ein Teil des Moleküls an einer anderen Stelle angebracht ist.
Die bekanntesten Isoflavone sind Genistein, Daidzein und Glycitein aus Soja und Rotklee, sowie Biochanin A und Formononetin aus Rotklee. Letztere werden im menschlichen Darmtrakt in Erstere umgewandelt.
Es wird zwischen "Glykosiden" und "Aglyka" differenziert: in der Pflanze sind sekundäre Inhaltstoffe wie die Isoflavone normalerweise an ein Zuckermolekül gebunden. Dieser Kohlenhydratanteil wird bei der Fermentierung oder der Verdauung im Magen-Darm-Trakt entfernt. Für die Effekte der Isoflavone in menschlichen Organismus werden die Aglyka verantwortlich gemacht. Das Aglykon stellt ca. 60% des Gesamtgewichtes des Glykosids: 100 mg Isoflavonglykoside entsprechen daher ca. 60 mg Isoflavon-Aglyka.
In der Sojabohne und in den meisten Sojaprodukten stellen Genisten, Daidzein und Glycitein jeweils ungefähr 50-55%, 4-45%, und 5-10% der Gesamtisoflavone (Murphy et al. 1999). Isoflavone werden auch als "Phyto-estrogene" (besser: selektive Estrogenrezeptormodulatoren, SERM) bezeichnet, und in vielen Publikatione wird die Ähnlichkeit der Strukturen von Genistein und Estrogen betont. Diese Ähnlichkeit ist aber irreführrend, weil der Effekt nicht genau der gleiche ist wie der von Estrogen. Genistein bindet nicht vorzugsweise an den klassischen Estrogenrezeptor alpha und aktiviert diesen (ein Rezeptor, der für viele hormonelle Effekte verantwortlich gemacht wird), sondern bindet an den Estrogenrezeptor beta, der bei der Kontrolle hormoneller Effekte schützende Effekte auslöst (Heldring et al. 2007).
Die meisten gesundheitsbezogenen Effekte der Isoflavone lassen sich durch die unterschiedlichen Effekte an den Estrogenrezeptoren erklären, vor allem durch die Effekte am Estrogenrezeptor beta.
